Ανεβαίνοντας στα Μετέωρα από το χωριό Καστράκι, λίγο μετά το εκκλησάκι της Παναγίας της Δούπιανης βρίσκεται η αντρική Ιερά Μονή του Αγίου Νικολάου Αναπαυσά.
Ο οργανωμένος μοναχικός βίος στην Μονή ανάγεται στις πρώτες δεκαετίες του 14ου αι
Στην πρώτη δεκαετία του 16ου αιώνα το μοναστήρι ανακαινίζεται ριζικά. Τότε ανεγείρεται από τα θεμέλια του και το σημερινό καθολικό (Ναός του Αγίου Νικολάου) από το Μητροπολίτη Λαρίσης Άγιο Διονύσιο τον Ελεήμονα (+28 Μαρτίου 1510), που εγκαταβίωσε και πέρασε εκεί ειρηνικά τα τελευταία του χρόνια ως μοναχός, και από τον έξαρχο Σταγών ιερομόναχο Νικάνωρα (+1521/22).
Το κομψό καθολικό της μονής έχει αγιογραφηθεί από τον περίφημο Κρητικό ζωγράφο Θεοφάνη Στρελίτζα τον επιλεγόμενο Μπαθά, τον Οκτώβριο του 1527. Η τοιχογράφηση του καθολικού της μονής Αγίου Νικολάου Αναπαυσά αποτελεί το παλιότερο τοιχογραφικό επώνυμο έργο του μεγάλου καλλιτέχνη. Ο Θεοφάνης, παρά τη στενότητα και το ακανόνιστο του ναού, κατόρθωσε να απεικονίσει με εκπληκτική ευχέρεια και πληρότητα όλους τους εικονογραφικούς κύκλους (δογματικό, λειτουργικό – χριστολογικό, αγιολογικό). Εντυπωσιακές είναι οι πολυπρόσωπες συνθέσεις.
Το έτος 1888 είχε πέντε μοναχούς. Το 1909 δεν είχε κανένα μοναχό και σιγά – σιγά άρχισε να ερειπώνεται. Κατά τη διάρκεια της Γερμανοϊταλικής κατοχής (1941-44) βομβαρδίζεται με άλλα μνημεία της περιοχής. Στη δεκαετία του 1960 η αρχαιολογική υπηρεσία προχώρησε σε εργασίες αναστήλωσης και ανακαίνισης, καθώς και καθαρισμού των τοιχογραφιών, διασώζοντας έτσι τη Μονή.
Σήμερα η μονή συνεχίζει τη μακρά παράδοση, προσφέρει πλούσιο πνευματικό και κοινωνικό έργο και αποτελεί αστείρευτη πηγή ψυχικής ανάτασης και πνευματικής ενίσχυσης.
